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树豆内酯A粗品皂化产物的化学结构鉴定
胡阳亮,沈小玲,陈梅果,胡英杰
广州中医药大学热带医学研究所中药新药发现实验室,广州中医药大学热带医学研究所中药新药发现实验室,广州中医药大学热带医学研究所中药新药发现实验室,广州中医药大学热带医学研究所中药新药发现实验室
摘要:  对天然产物树豆内酯A进行皂化反应以期获得具有降血糖、降血脂活性的天然药物先导物树豆酮酸A。利用含有树豆内酯A和球松素各约50%的粗品,经0.65% KOH含水乙醇回流3.5 h皂化,产物经柱层析分离纯化获得皂化产物;通过理化和波谱学分析鉴定产物的化学结构。分离并鉴定了全部5个皂化产物,除了预期产物树豆酮酸A以外,其余4个低得率的副产物结构分别为1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮(2)、球松素查尔酮(3)、cajanotone(4)和1个新化合物(1),化合物1鉴定为CAA的异构体,命名为树豆酮酸B(Cajanonic acid B)。这为进一步研究开发树豆(Cajanus cajan)叶生物活性成分提供了新的实验依据。
关键词:  树豆内酯A  皂化  树豆酮酸A  树豆酮酸B
DOI:10.11926/jtsb.3617
分类号:
基金项目:广东省高等学校创新强校工程创新中药研发团队项目(E1-KFD015141K05)资助
Structural Identification on the Saponification Products of Raw Cajanolactone A
HU Yang-liang,SHEN Xiao-ling,CHEN Mei-guo and HU Ying-jie
Laboratory of Herbal Drug Discovery,Tropical Medicine Institute,Guangzhou University of Chinese Medicine,Laboratory of Herbal Drug Discovery,Tropical Medicine Institute,Guangzhou University of Chinese Medicine,Laboratory of Herbal Drug Discovery,Tropical Medicine Institute,Guangzhou University of Chinese Medicine,Laboratory of Herbal Drug Discovery,Tropical Medicine Institute,Guangzhou University of Chinese Medicine
Abstract:  The aim of this work was to obtain a natural hypoglycemic and hypolipidemic drug lead cajanonic acid A (CAA) by saponification of a natural product cajanolactone A (CLA). A mixture containing about both 50% amount of CAA and pinostrobin was treated with 0.65% KOH in aqueous ethanol for 3.5 h under reflux, the mixed products were isolated through column chromatography and identified by physico-chemical and spectroscopic analysis. Besides the expected product CAA, four minor saponificative products were obtained, and identified as 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-ethanone (2), pinostrobin chalcone (3), cajanotone (4), and compound 1. Compound 1, a structural isomer of CAA, was found to be a new compound and named as cajanonic acid B. These would provide a new experimental basis for the further research and development bioactive component of Cajanus cajan leaves.
Key words:  Cajanonic acid A  Saponification  Cajanolactone A  Cajanonic acid B

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